La fondazione del monastero delle Benedettine risale probabilmente agli ultimi decenni del XIII secolo, ma già alla fine del Quattrocento l'edificio fu ricostruito, come dimostrano la loggetta ancora oggi visibile nel chiostro e gli affreschi frammentari rinvenuti nel refettorio, opera di un maestro romagnolo attivo nella seconda metà del XV secolo.
Il monastero ebbe la sua massima espansione nella seconda metà del Seicento, quando giunse ad occupare l'intero isolato a ridosso delle mura urbane. Dopo l'arrivo delle truppe napoleoniche fu saccheggiato e in seguito alla soppressione degli ordini ecclesiastici fu venduto e destinato ad abitazioni, gendarmeria e più tardi utilizzato come orfanotrofio.
Negli anni Settanta l'intero edificio è stato restaurato e in seguito adibito a centro culturale polivalente; oltre alla Pinacoteca Comunale, trovano qui la loro sede il Centro Cinema San Biagio, la Fonoteca e l'Istituto Musicale Corelli.
